Mentre que Colton Underwood i Cassie Randolph van decidir ser amic i núvia al final de "The Bachelor", ara té un anell de compromís amb diamants de Neil Lane per donar a la seva "futura esposa".
Després d'una èpica dues nits The Bachelor final, Colton Underwood finalment va desitjar estar amb el seu veritable amor Cassie Randolph, tot i que ella no estava disposada a implicar-se. Això volia dir que va desaprofitar l'oportunitat de donar-li un anell de compromís de diamants de diversos quilats Neil Lane, però Jimmy Kimmel va tenir el jove de 27 anys cobert. Colton i Cassie van aparèixer al seu programa ABC tard a la nit després del final en la seva primera aparició a la premsa i la parella va revelar que ara es troba entre algun nuvi i la núvia i la parella compromesa. Jimmy volia assegurar-se que Colton encara tenia alguna gravetat greu per donar als 23 anys quan arribi el moment adequat.
Després que la parella es digués del feliç i enamorada que són, i Colton va cridar a Cassie la seva "futura esposa", Jimmy va treure una capsa de joies negres. Va dir a Colton que Neil Lane havia escollit la gavilla de manera que quan decidís acabar amb la qüestió, Cassie obté un anell digne d'un finalista de batxillerat. Al principi la parella va pensar que Jimmy estava fent broma, fins que Colton va obrir la caixa per mostrar un gran diamant tallat a maragda envoltat de pedres més petites. Era el veritable tracte! Jimmy va assegurar a Colton que podia anar al famós joier Beverly Hills i canviar-lo per una de les seves i de Cassie. Però, que dolç és que, tot i que Cassie es va enganxar a les armes que no estava preparada per al matrimoni, quan farà que sigui la mateixa escletxa que altres dones a les quals se'ls va donar la rosa final del programa.
Just abans de la parada de Colton i Cassie pel programa de Jimmy, Bachelor Nation va veure com buscava desesperadament Cassie abans de sortir de Portugal per tenir una altra oportunitat d’enamorar-se amb ella. Ell la va convèncer que estava disposada a esperar sempre que trigés a enamorar-se plenament d'ell perquè era l'única dona que volia. Va acceptar conèixer la seva família que esperava a Espanya i al final Cassie i Colton fins i tot van passar la primera nit junts en una suite de fantasia … tot i que Colton no diria que ja no fos verge després de l'experiència.
Colton va aconseguir un primer batxillerat poc inviable: va acabar sense una cerimònia de rosa final i no va quedar cap concursant al final després de llançar -se als finalistes Hannah G i Tayshia en la primera final perquè només estava enamorat de Cassie. La logopeda de 23 anys havia trencat coses amb Colton en l'episodi anterior, dient-li que no estava segura si estava "enamorada" d'ell i que definitivament no estava preparada per al matrimoni. Això va fer que el perdés i saltés una tanca mentre contemplava abandonar l’espectacle. Però al final va prevaler l’amor vertader. Jimmy fins i tot va lloar Cassie i Colton per ser "l'única parella que s'ho va manejar com éssers humans, ja que és implacable implicar-se al final d'aquest període", que és la finestra de curtmetratge de The Bachelor.
